amidas

 Como se forman

Amidas

a)      Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

(1.1)

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.

(1.2)

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

b)      Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

(1.3)

c)       La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

(1.4)

d)      Preparación de urea.

La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera urea.  La reacción transcurre en las siguientes etapas.

(1.5)

En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como fertilizante.

Amidas cíclicas – Lactamas

a)      Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.

(1.6)

b)      El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2],  un disolvente aprótico polar.

c)       El anillo lactama aparece en numerosos compuestos con actividad biológica, como las penicilinas y cefalosporinas.  A continuación, se dibuja la molécula de peniciclina G.

(1.7)

Reacciones principales

Hidrólisis ácida de amidas

Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

(2.1)

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2]. 

El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

(2.2)

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo

(2.3)

Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

(2.4)

Etapa 4. Eliminación de amoniaco

(2.5)

Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

(2.6)

Hidrólisis básica de amidas

Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

(3.1)

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio  [2].

El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo

(3.2)

Etapa 2. Eliminación

(3.3)

Etapa 3. Equlibrio ácido base desplazado.

(3.4)

Reduccion de amidas a aminas

a)      El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

(4.1)

b)      Las lactamas (amidas cíclicas) también se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.

(4.2)

Nomenclatura

Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:

(5.1)

donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: metanamida(HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). Versión especial

Modo de nombrarlos

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

(5.2)

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

(5.3)

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

(5.4)

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

(5.5)

Funcion organismo

A)     Es utilizada en el cuerpo humano para la ecrecion del amonio

B)      Deshidratación de amidas en el organismo: La urea es la amida natural más sencilla, que se encuentra en la orina y es el producto del metabolismo de las proteínas en el organismo. Los riñones retiran la urea de la sangre y efectúan su excreción a través de la orina. Una persona adulta elimina alrededor de 30 gr de urea por día. Cuando los riñones no funcionan bien, la urea no se elimina y alcanza niveles tóxicos.

Ejemplos de amidas

1)      Metanamida

2)      Propanamida

3)      Etanamida

4)      Benzamida

5)      2-metilpropanamida

6)      3-butenamida

(6.1)

                                                        

Alimentos en las que se encuentran

Pescado, leche y sus derivados, carne roja, huevo, alimentos de origen animal.

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